Klosterkomplexet är omgärdat av mystik och ligger mitt i olivlundarna som täcker området utanför staden Lecce, och dess ursprung kan spåras tillbaka till Tancred, kung av Sicilien som enligt legenden fick besök här av en uppenbarelse av Jungfru Maria. Mer konkret började historien om Cerrate under den normandiske prinsen Bohemond I av Antiochia som någon gång mellan 1000- och 1100-talet grundade ett kloster där med basilianska munkar av grekisk-ortodox rit, som gjorde det till en av de viktigaste knutpunkterna för kulturspridning i södra Italien tack vare sitt bibliotek och blomstrande scriptorium, där munkarna transkriberade antika texter.Under de följande århundradena växte klostret i storlek och prestige och kompletterade sin religiösa roll med jordbruk, men 1711 ledde en attack av turkiska pirater till att det blev helt övergivet och först 1965 inleddes en första restaurering på uppdrag av provinsen Lecce, som 2012 anförtrodde FAI en ny räddningsoperation som syftade till att öppna egendomen för allmänheten.
Idag pågår restaureringen, men denna situation hindrar inte besök till vad som är ett underbart exempel på Pugliansk romanik, utsmyckad med bysantinska fresker från 1200-talet och flankerad av en elegant 1500-talsbrunn och en 1200-talsloggia med vackra kapitäl skulpterade av vit Leccese-sten - ett verkligt mästerverk inom romansk skulptur. Anläggningens jordbruksinriktning, med bearbetning av oliver, vete och tobak, framgår av arbetsplatserna och av bondgården, stallen och de underjordiska kvarnarna med sina slipstenar, pressar och tankar. Allt detta är delar av en komplex mosaik som måste restaureras och rekonstrueras, men som redan kan berätta om ett kapitel i Salento-områdets historia.