Bredvid klocktornet ligger den vita fasaden på kyrkan Sant’Agostino, som tornet är en del av. Kyrkan, som byggdes tidigare än detta (1285), renoverades av Michelozzo själv på 1500-talet och kombinerar renässansens nyklassicistiska stil med medeltidens gotiska. Dess främre trappa har med tiden blivit en mötesplats för många invånare i Montepulciano.

kaffe sprids över städerna, och med det borgerliga livets framsteg blir de mer och mer eleganta och raffinerade: även i de "små" städerna tar de fäste (vi nämner för alla vackra Caffè dei Costanti i Arezzo, fortfarande idag mötesplatsen av "chic" ungdom) och naturligtvis är Montepulciano inget undantag. Det finns mycket lite dokumentation hittills om "kaffe" i Montepulciano och detta tillåter oss inte att tala om det med full kunskap om fakta. Vanan att smutta på drinken i sällskap (och inte bara det förstås) hade länge varit välkänd för polisen. Redan vid uppförandet av den första Akademiska teatern i Rådhuset (1759) bereddes utrymme för kaffet och "diacciatinen", det vill säga sorbeter, svalkande drycker etc., som serverades i samband med teater. föreställningar.

Rådhuset i Montepulciano har utsikt över Piazza Grande. Byggnaden byggdes på 1200-talet i gotisk stil och renoverades av Michelozzo under 1400-talet. Likheten mellan Palazzo Comunale di Montepulciano och Palazzo della Signoria i Florens är slående, det var personligt beställt av Cosimo I dei Medici. Bottenvåningen är klädd i asfalt, medan resten av fasaden är i travertin. Terassens murverk är i Guelphs murverk. Sevärda är interiörerna med brunnen och 1800-talets gravstenar. Palazzo Comunale di Montepulciano är säte för rådhuset. Från dess torn kan du se ett fantastiskt panorama: på klara dagar kan du från sidan av Val di Chiana se topparna före Apenninerna, Perugia, Subasio, sjön Trasimeno med dess öar och sjöarna Montepulciano och Chiusi.