Vi utgår från Città di Castello och följer den avkopplande cykelvägen längs floden Tiber, som endast är tillgänglig för vandrare till fots och cyklister. Efter cirka 8 kilometer på cykelvägen tar vi några mindre landsvägar för att nå den magnifika byn Citerna, en medeltida ort som ligger på de gröna umbriska kullarna med sina gamla murar och som utmärker sig genom sin karakteristiska arkitektur i två nivåer: byn, med sina smala gator, monument och utsiktsplatser, och den underjordiska delen med sina underjordiska gångar och cisterner för uppsamling av vatten som användes under medeltiden. Vi sätter oss på cyklarna igen och tar sidovägarna för att nå Anghiari, längs den berömda ”raka” vägen med utsikt över dalen. Vi kommer att besöka den vackra byn, som har varit skådeplats för viktiga historiska händelser, såsom det berömda ”Slaget vid Anghiari” som Leonardo avbildade år 1503. Efter en välförtjänt stunds avkoppling under en lätt nedförsbacke återvänder vi till cykelvägen längs floden Tibern för att åter nå Città di Castello via trafikfria landsvägar.