Rundturen börjar i Taormina, känt som ”Joniska havets pärla”, som var en av de första grekiska kolonierna på Siciliens östkust. Den vackra stadskärnan präglas av både barock- och medeltidsstil, vilket gör den till en unik och sällsynt stad. När du promenerar längs huvudgatan, Corso Umberto, kommer du att uppleva den gamla stadens sanna väsen: den antika romerska Naumachia samt barock- och medeltidsstilarna på Piazza Duomo, Palazzo Corvaja och Piazza IX Aprile. Längs vägen ligger den antika grekiska teatern, som du kan besöka på egen hand och njuta av den fantastiska utsikten över Etna och den joniska kusten. Nästa stopp är Castelmola, en medeltida by som ligger ovanför Taormina.
Denna by är erkänd som en del av det italienska kulturarvet, och dess medeltida atmosfär tar dig tillbaka i tiden. När man promenerar längs gränderna leder en smal väg upp till ruinerna av Mola-slottet, som en gång var en fästning som från sitt höga läge kontrollerade ett vidsträckt område och skyddade det mot fiendens räder. När du går ned från slottsruinerna passerar du flera kyrkor, framför allt katedralen tillägnad San Nicola di Bari och kyrkan tillägnad San Giorgio, stadens skyddshelgon. På det stora torget i denna charmiga by kan du njuta av en fantastisk utsikt över havet medan du provsmakar den typiska mandellikören på den excentriska ”Bar Turrisi”.