Santa Maria di Monteoliveto, mest känd som Sant'Anna dei Lombardi, kan betraktas som symbolen för den toskanska renässansen i Neapel. Dess grundläggning går tillbaka till 1411. Sant'Anna-komplexet var särskilt kärt för den aragoniska dynastin, särskilt Alfonso II, som brukade besöka det dagligen. Kyrkans långhus, med sina fem kapell på varje sidoskepp, visar de fruktbara relationerna mellan utländska och napolitanska konstnärer i mitten av 1500-talet, inklusive den spanska målaren Pedro Rubiales och toskan Giorgio Vasari, som magnifikt freskerade sakristians valv. Dessutom skulpterade en ung Michelangelo en puttino, som fortfarande kan beundras. Lika viktig är Compianto sul Cristo Morto, som är anmärkningsvärd för sin detaljrikedom när det gäller att uttrycka både karaktärernas energi och den känslomässiga kraften i deras rörelser. Besökare kan också njuta av besöket i det stämningsfulla Hypogeum.