Njut av korta stopp längs Kreta Senesi för fotomöjligheter innan du besöker en pittoresk, icke-turistisk medeltida by. Fortsätt längs detta fantastiska landskap och nå UNESCOs arvplats i Val d’Orcia, där du stöter på några av Toscana mest ikoniska vykortbilder.

Ankomst till den vackra, utopiska renässansstaden Pienza, en av de första städerna som helt planerats på papper av tidens viktiga arkitekter. Dessa uppmanades av påven Pius II, den humanistiska påven som ville renovera sin hemstad och få den nya prakt.

Tillbringa din fritid med att utforska den romanska kyrkan Corsignano eller den perfekta renässansdomen och promenera längs den natursköna vägen med utsikt över dalarna och kullarna bortom. Bläddra i de vackra gatorna i denna pärla i en stad eller några av dess många butiker med lokalt hantverk och produkter.

Besök en val d'Orcia mejerifarm för en hälsosam och uppfriskande lunch baserad huvudsakligen på de färska ingredienserna som produceras på gården. Här kan du lära dig om processerna för framställning av pecorino fårost, besöka husdjuren och lära dig om livsstilen i området. Vädret tillåter, lunch serveras på en panoramaterrass med utsikt över dalen nedanför.

På eftermiddagen kan du besöka en av de största och stoltaste av de toskanska bergsstäderna, Montepulciano. Denna stad var först under den medeltida Siena dominans och blev sedan en allierad till renässans Florens: här kan du känna igen influenser från både republikerna i dess arkitektur och konst. Beläget på en brant kulle kan du titta över avsatsen vid gränsen mellan Toscana och Umbrien.

Besök huvudtorget, Piazza Grande, och utforska en av de många gamla vingårdar som ristats ut ur marken under staden, och smak på Vino Nobile som producerades av de många viktiga och ädla familjer som man bodde här. Efter en kort promenad runt stad med din guide, njut av lite fritid på en andra provsmakning av Nobile-vinet eller besök stadens många butiker, palats, kyrkor och gator. När du följer huvudvägen nerför kullen, föreställ dig hur hård stadsfestivalen "Bravio delle Botti" måste vara: en tävling mellan stadsdelarna som tappar vinfat från kullens botten, upp till toppen. Vid vissa tillfällen kan resplanen variera lite. I det här fallet kan turnén vara lätt modifierad men kommer att bibehålla ett liknande allmänna avtryck, av samma varaktighet och med alla samma inneslutningar.