För den arkitektur- eller kulturälskare är kuststaden Falmouth i Trelawny en virtuell guldgruva. I slutet av 1700-talet, när sockret var kung och vinsterna från det söta guldet gjorde mäns, familjers och nationers förmögenheter, ansågs Falmouth vara den mest kosmopolitiska staden i västvärlden, "Indiens Paris". Staden hade fem tidningar, ett aktivt litterärt och konstsällskap och – utan tvekan dess mest utmärkande egenskap – färskt rinnande vatten. Det var också hem för ett stort antal köpmän och handlare som sålde slavar, socker, rom, fina möbler och timmer, samt Albert George Market, den största och mest populära kustmarknaden på den tiden. Nu är sockerpengarna borta för länge sedan, men många av de praktfulla originalbyggnaderna finns kvar, några i ruiner, andra mästerligt återställda till sin forna glans. Som ett erkännande av sitt rika historiska arv har Falmouth förklarats som ett världsarv av FN och är ett Jamaicanskt nationalmonument.

The Luminous Lagoon sträcker sig längs Trelawnys träskmarker från det lilla samhället Rock till staden Falmouth. På 1700-talet när sockret var kung var Falmouth en av Jamaicas mest centrala hamnar. Beläget vid den eminenta punkten där Martha Brae-floden möter Karibiska havet, inrymde lagunen en kaj där stora fartyg från England lossade varor på mindre fartyg för att levereras inåt landet uppför floden. Väl in i landet skulle dessa båtar ladda om med socker, rom och annan jamaicansk export och bära dem tillbaka till hamnen. År efter nedgången i sockerhandeln upptäckte forskare att lagunens geografiska läge var viktigt av en annan anledning. Det var den enskilt bästa platsen att observera och studera mikroorganismer som kallas dinoflagellater, som trivs i de lager där salt och sötvatten kombineras och lyser starkast i grunt, varmt vatten.

Rio Bueno, en liten kustby på gränsen mellan socknarna St Ann och Trelawny, har sin betydelse, historia och uppehälle att tacka den magnifika hamnen i Rio Bueno. Rio Bueno-hamnen är den djupaste i Jamaica, kanske en av anledningarna till att Columbus släppte ankar där vid sitt första besök på Jamaica. Byn växte upp under den engelska kolonialismens tidiga dagar som ett stopp för både sjöfarts- och landbesökare, och den inhyste traditionellt mycket hyllade tavernor, pensionat och värdshus. I slutet av 1800-talet var staden nästan öde, en skugga av sitt forna jag, men återuppstod sedan genom byggandet av en kaj för bauxitskepp i mitten av 1900-talet. Genom allt förblir byn en pittoresk pärla genomsyrad av historia, med sina gamla fort, lagerbyggnader och kyrkor mot vattnet med Trelawnys gröna kullar som bakgrund.

Besök Nine Miles, födelseplatsen för "King of Reggae" Undangömd i de vackra kullarna i St. Ann ligger en pittoresk liten by som heter Nine Miles. Det var här den legendariska "King of Reggae" föddes den 6 februari 1945. Hör föga kända insikter om Bob Marleys barndom, hans musikaliska karriär, innebörden och inspirationen bakom många av hans mest kända låtar.