Casco Bay Lines (även känd som Casco Bay Island Transit District, CBITD) är ett offentligt drivet transportföretag som tjänar invånarna på öarna Casco Bay. Dessa öar inkluderar Peaks Island, Little Diamond Island, Great Diamond Island, Diamond Cove, Long Island, Chebeague Island och Cliff Island.

Shipyard Brewing Company, grundat 1994, är en bryggeri- och läskedryckstillverkare i Portland, Maine. Shipyard är det största bryggeriet i Maine och är det fjärde största mikrobryggeriet i New England.

Maine Narrow Gauge Railroad Co. & Museum är beläget och drivs av det tidigare Portland Company Marine Complex. Organisationen grundades 1993. Samlingen består av passagerar- och fraktutrustning samt artefakter från 610 mm (2 ft) smala spårvägar som sprang i delstaten Maine i slutet av 1800-talet och början av 1900-talet. Organisationen driver en 1 1/2 mil (2,4 km) lång järnväg som löper längs vattnet på Casco Bay och paralleller med Portlands östra strandpromenad. Historiska ång- och dieseldrivrutiner och en rad återställda bussar används för att köra passagerartrafik på järnvägen.

Portland Observatory är ett historiskt maritimesignaltorn vid 138 kongressgata i Munjoy Hill-delen av Portland, Maine. Byggd 1807 är det enda kända överlevande tornet av dess typ i USA. Genom att använda både ett teleskop och signal flaggor var tvåvägskommunikation mellan fartyg och strand möjlig flera timmar innan ett inkommande fartyg nådde hamnen. Tornet utsågs till ett nationellt historiskt landmärke år 2006; Det förvaltas nu av en lokal ideell som ett museum och är öppet för allmänheten. Portland Observatory är den enda återstående maritima signalstationen i USA. Tornverksamheten betalades med årliga avgifter som samlats från sjöfartshandlare, som köpte rätten att få sina flaggor lagrade i byggnaden och hissade sina flaggstänger när deras fartyg sågs. En telefon installerades så småningom som förlängning av tornets funktion fram till 1923, när tillförlitligheten hos motordrivna fartyg och kommunikation via radio gjorde den föråldrad.

Wadsworth-Longfellow House är ett historiskt hus och museum i Portland, Maine, USA. Det ligger på 489 Congress Street och drivs av Maine Historical Society. Det utsågs till ett nationellt historiskt landmärke 1962 och administrativt lagt till det nationella register över historiska platser 1966.

Portland Museum of Art, eller PMA, är den största och äldsta offentliga konstinstitutionen i den amerikanska staten Maine. Grundades som Portland Society of Art i 1882 Det ligger i stadsområdet känt område The Arts District i Portland, Maine.

Victoria Mansion, även känd som Morse-Libby House eller Morse-Libby Mansion, är ett landmärkeexempel på amerikansk bostadsarkitektur som ligger i centrala Portland. Det yttre av brownstone, genomarbetad inredning, överdådiga möbler och tidiga tekniska bekvämligheter ger ett detaljerat porträtt av påkostade boende i USA från 1800-talet. Det förklarades som ett nationellt historiskt landmärke 1971 för sin arkitektoniska betydelse som en särskilt väl bevarad italiensk herrgård.