San Leo ligger på en klippa på berget Mons Feretrius. Många bokar resor till San Leo för att uppleva de mysiga gatorna och de välbevarade monumenten som påminner om en tid när dess strategiska läge utgjorde en kamp mellan stridande imperier. Langobarderna, bysantinerna, Malatesta-familjen och påvedömet har alla lämnat sina spår i staden. San Leo var Italiens huvudstad på 900-talet och har senare välkomnat gäster såsom Dante Alighieri och Franciskus av Assisi.
Du tar dig in i staden via porten Porta de Sopra, som går förbi tjocka fästningar till en labyrint av kullerstensgränder och trappor. Under din weekend i San Leo kommer du ofta att se butiksägare samtala med förbipasserande, vilket är typiskt för ett traditionellt italienskt byliv. Romanska och renässanspalats står i utkanten av lugna torg. Besök storslagna kyrkor såsom Chiesa della Madonna di Loreto och Pieve di Santa Maria Assunta.
Promenera upp till Duomo di San Leo, en kyrka i lombard-romansk stil som restes på 1100-talet. Klättra upp i klocktornet alldeles intill för att få en panoramautsikt över den grönskande landsbygden i Marecchia-dalen och regionen Montefeltro. En ännu mer imponerande utsikt får du på San Leo Belvedere Punto Panoramico.
Andra sevärdheter är Palazzo Mediceo från 1500-talet, där Museet för sakral konst ligger. Höjdpunkter bland konstverken är målningar av Catarino di Marco, Giovanni Francesco Guerrieri och Guercino. Du kommer till Forte di San Leo via en gata som slingrar sig österut från stadens centrum. Här kan du beundra de välbevarade murarna, borggårdarna och tornen, se en vapenutställning och dekorativa motiv.
När du blir hungrig kan du testa hemlagade rätter på traditionella osterias (tavernor) och pizzerior. Prova en likör som det ryktas att greven av Cagliostro uppfann.
Din resa till San Leo startar antingen i Rimini, 35kilometer bort, eller i Florens, en tre timmars bilresa bort. Du kan åka buss från Rimini med byte i Pietracuta. Om du anländer med bil kan du parkera på Piazza Buscarini Mario. Promenera gärna omkring i staden, precis som de styrande imperierna gjorde hundratals år sedan.