Det bästa området att bo i Castelfiorentino är den historiska stadskärnan, lokalt känd som "Castello Alto" eller den övre borgen.Denna högt belägna del av staden ligger uppe på en kulle och erbjuder panoramautsikt över det omgivande toskanska landskapet. Det är ett kompakt område med smala, slingrande gator, stenbyggnader och ett lugnt, avslappnat tempo. Piazza del Popolo är det stora torget, som ofta arrangerar lokala marknader och evenemang, och Collegiata di San Lorenzo e Santa Verdiana är ett viktigt landmärke.Par som söker en romantisk utflykt kommer att finna den historiska stadskärnan särskilt tilltalande. De charmiga gatorna är utmärkta för lugna promenader, och många av boutiquehotellen erbjuder fantastisk utsikt, perfekt för att njuta av ett glas lokalt vin när solen går ner över kullarna. Det finns också flera utmärkta, intima restauranger som serverar traditionell toskansk mat.För resenärer som uppskattar bekvämlighet och enkel tillgång till lokala bekvämligheter kan det vara ett bra alternativ att bo närmare den lägre, modernare delen av Castelfiorentino, nära tågstationen. Även om den saknar den historiska charmen i Castello Alto, erbjuder den enkla förbindelser till Florens och Siena, vilket gör dagsutflykter mycket enkla.