Det bästa området att bo i Cupramontana är i själva stadskärnan, särskilt runt Piazza Cavour och Corso Vittorio Emanuele, eller på den omedelbara landsbygden runt staden.Stadskärnan i Cupramontana är en kompakt by på en kulle med smala, slingrande gator som öppnar sig mot små torg. Huvudtorget, Piazza Cavour, är stadens hjärta, med klocktornet och flera kaféer som är utmärkta för att titta på folk. Corso Vittorio Emanuele är huvudgatan, kantad av lokala butiker, bagerier och traditionella trattorior. Att bo här placerar dig mitt i det lokala livet, med allt inom bekvämt gångavstånd.För par som söker en avkopplande tillflyktsort är att bo i en ombyggd bondgård eller en villa på landsbygden strax utanför stadskärnan ett utmärkt alternativ. Dessa fastigheter erbjuder ofta fantastisk utsikt över de böljande vingårdarna och olivlundarna, vilket ger en lugn miljö. Många har pooler och erbjuder en mer privat upplevelse, samtidigt som det är en kort bilresa till staden för måltider eller förnödenheter. Det är perfekt för dem som uppskattar lugn och ro, och skönheten i Marche-landskapet.Familjer tycker ofta att landsbygden är tilltalande också, eftersom många agriturismos (gårdar) erbjuder rymligt boende, utomhusområden för barn att leka, och ibland även matlagningskurser eller gårdsaktiviteter.