Den bästa tiden att åka till New Milford är under höstmånaderna, särskilt från slutet av september till slutet av oktober, när höstlöven är som vackrast.Denna period erbjuder fantastisk naturlig skönhet när de omgivande Litchfield Hills förvandlas till ett lapptäcke av rött, orange och guld. Vädret är vanligtvis krispigt och behagligt, perfekt för utomhusaktiviteter som vandring, natursköna bilresor och att utforska stadens charmiga Main Street Green. Det är en underbar tid för par som söker en romantisk flykt eller någon som söker pittoreska landskap.En annan utmärkt tid att besöka är under sommaren, från juni till augusti. Vädret är varmt, utmärkt för att njuta av Housatonic River för kajakpaddling eller fiske, och för att delta i lokala bondemarknader eller utomhuskonserter.