Den bästa tiden att åka till Oswego för behagligt väder och utomhusaktiviteter är under senvåren, sommaren och tidig höst, specifikt från maj till oktober.Maj och juni erbjuder behagliga temperaturer, vanligtvis mellan 15°C och 25°C, vilket gör det idealiskt för att utforska lokala parker och promenera i stadskärnan. Landskapet är lummigt och evenemang som Oswego PrairieFest äger ofta rum, vilket erbjuder underhållning för familjer.Juli och augusti är de varmaste månaderna, med temperaturer ofta mellan 25°C och 30°C. Detta är utmärkt för att njuta av evenemang i Hudson Crossing Park längs Fox River eller besöka närliggande attraktioner som Raging Waves Waterpark. Familjer med barn kommer att hitta gott om möjligheter till utomhusnöjen under dessa högsommarmånader.September och oktober medför svalare, klar luft och höstens vackra färger, med temperaturer vanligtvis mellan 10°C och 20°C. Denna period är utmärkt för dem som gillar natursköna bilfärder genom landskapet, besöka lokala äppelodlingar eller delta i skördefestivaler.