Den bästa tiden att åka till Prestonsburg är under våren (april till maj) och hösten (september till oktober) då vädret är som behagligast för utomhusaktiviteter.Våren i Prestonsburg bjuder på milda temperaturer, typiskt mellan 10°C och 25°C, vilket gör det idealiskt för att utforska områdets naturliga skönhet. Landskapet vaknar till liv med blommande vildblommor, särskilt märkbart längs stigarna i Jenny Wiley State Resort Park. Denna säsong är utmärkt för vandrare och de som är intresserade av fågelskådning, då flyttfåglar återvänder till regionen.Hösten erbjuder liknande behagliga temperaturer, vanligtvis mellan 10°C och 20°C, kombinerat med fantastiska höstfärger. Kullarna runt Prestonsburg, särskilt synliga från utsiktsplatser vid Sugarcamp Mountain, förvandlas till en spektakulär uppvisning av röda, orangea och gula nyanser. Denna period är utmärkt för natursköna bilfärder, fotografering och att njuta av utomhuskonserter eller festivaler som ofta äger rum under denna tid.Även om sommaren (juni till augusti) kan vara varm och fuktig, med temperaturer som ibland överstiger 30°C, är det en bra tid för vattenbaserade aktiviteter vid Dewey Lake och för att delta i utomhusevenemang.