Den bästa tiden att besöka Westbrook är under sommarmånaderna, från juni till augusti, när vädret är varmt och soligt, perfekt för att njuta av stränderna och utomhusaktiviteterna.Under denna period varierar de genomsnittliga dagstemperaturerna från 20°C till 28°C, vilket skapar idealiska förhållanden för simning, båtturer och att utforska kustlinjen. Stadens stränder, som Westbrook Town Beach, är populära, och många lokala företag och attraktioner är fullt igång och erbjuder ett komplett utbud av tjänster och evenemang. Det är också då många lokala festivaler och utomhuskonserter äger rum, vilket erbjuder gott om underhållningsalternativ.Familjer finner ofta denna tid särskilt njutbar tack vare de utmärkta strandförhållandena och de många familjevänliga aktiviteterna som erbjuds, som minigolf och naturvandringar längs Hammonasset Beach State Parks stigar, som ligger bara en kort bilresa bort. De längre dagsljustimmarna möjliggör också längre njutning av utomhusmiljön.För par som söker en avkopplande kustresa erbjuder sen vår (maj) och tidig höst (september) också behagligt väder med färre folkmassor. Temperaturerna är fortfarande milda, från 15°C till 22°C, vilket gör det bekvämt för lugna promenader längs stranden eller att utforska de pittoreska butikerna utan den hektiska sommarperioden.