Den bästa tiden att åka till Westport är under de varmare månaderna, särskilt från sen vår (maj) till tidig höst (oktober), då vädret är som mest behagligt för utomhusaktiviteter och stadens kustnära charm.Maj och juni erbjuder behagliga temperaturer, vanligtvis i de låga till mitten av 20-graderna Celsius, vilket gör det idealiskt för att promenera runt i stadens centrum, utforska butikerna längs Main Street eller njuta av en måltid på ett utomhuskafé. Saugatuck River är särskilt inbjudande för båtturer eller paddling under denna period, och många lokala evenemang börjar dra igång.Juli och augusti är högsommarmånaderna, med temperaturer som ofta når de höga 20-graderna eller till och med låga 30-graderna Celsius. Detta är perfekt för att spendera tid på Compo Beach, simma i Long Island Sound eller ta en naturskön promenad längs kusten. Familjer kommer att hitta massor att göra, från stranddagar till att njuta av de många parkerna och lekplatserna.September och oktober ger lite svalare, krispigt väder, typiskt i de sena tonåren till låga 20-graderna Celsius, och vackra höstfärger, särskilt längs Merritt Parkway och omgivande bostadsområden. Detta är en utmärkt tid för par att njuta av en romantisk utflykt, kanske med en naturskön biltur, ett besök på en lokal bondgård eller en promenad genom Sherwood Island State Park utan sommarfolkmassorna.