Vädret i Winchester är viktigt att tänka på. Framför allt om du har planer på att tillbringa semestern vid poolen. De varmaste månaderna är vanligtvis februari och januari, med en medeltemperatur på 7 °C. De kallaste månaderna är juli och augusti, då medeltemperaturen är -3 °C. De blötaste månaderna i Winchester är maj, september, december och juli, med en genomsnittlig nederbörd på 360 mm per månad.