Den bästa tiden att besöka Winona är under våren och hösten för behagligt väder och färre folkmassor.Våren, särskilt från april till maj, ser Mississippi River Valley vakna till liv med blommande träd och blommor. Temperaturerna är milda, vanligtvis mellan 10°C och 20°C, vilket gör det bekvämt att utforska stadens parker och leder. Denna säsong är utmärkt för par som gillar natursköna promenader och utomhusaktiviteter utan sommarvärmen.Hösten, från september till oktober, erbjuder fantastiska uppvisningar av höstlöv längs klippor och flodbanker, med livfulla röda, orangea och gula färger. Vädret är friskt och svalt, vanligtvis mellan 10°C och 18°C, vilket är perfekt för vandring, cykling och att njuta av utomhusfestivaler. Familjer tycker ofta att hösten är en bra tid att besöka, med många äppelodlingar och pumpaodlingar öppna för säsongsbetonat nöje.Även om sommaren (juni till augusti) är varm och populär för vattensporter på Mississippi, kan den vara ganska fuktig och livlig.