Det bästa området att bo i Caledon är främst runt byarna Caledon East och Bolton, eller de mer lantliga områdena som erbjuder avskilda egendomar.Caledon East, ett charmigt samhälle, är ett bra val för dem som uppskattar lokala bekvämligheter i en mindre bymiljö. Det erbjuder ett urval av lokala butiker, matställen och är känt för sin tillgång till Caledon Trailway, en populär väg för promenader och cykling. Området känns välkomnande och är väl anslutet till större vägar för att utforska den omgivande landsbygden.Par som söker en lugn tillflyktsort kommer att finna de mer lantliga delarna av Caledon tilltalande. Dessa områden har ofta privata egendomar och boutiqueboenden belägna bland böljande kullar och skogar. Det är utmärkt för att njuta av naturen, kanske med ett besök till Cheltenham Badlands eller en vandring i Forks of the Credit Provincial Park. Boenden här fokuserar ofta på att erbjuda en avkopplande flykt med högkvalitativ service.Familjer kanske föredrar Bolton, det största stadscentret i Caledon. Det erbjuder fler matställen, ett bredare utbud av butiker och lokala parker.