Sightseeing kanske inte är vad North Upper Street framför allt är känt för, men i närheten kan du hitta sevärdheter som Lexington Opera House och Mary Todd Lincoln House (Abraham Lincolns frus hem).

I själva Kenwick finns kanske inte så många sevärdheter att besöka, men du behöver inte åka långt för att hitta intressanta saker att se och göra, som till exempel Ashland Henry Clay Estate (stadsmannen Henry Clays lantegendom) och Lexington Memorial Coliseum.

När du besöker Martin Luther King måste du passa på att besöka sevärdheter som Lyric Theatre and Cultural Arts Center och Downtown Arts Center.

När du besöker Northside District måste du passa på att besöka sevärdheter som Lexington Opera House och Bluegrass Distillers Downtown Lexington.

När du besöker Downtown Lexington måste du passa på att besöka sevärdheter som Lexington Opera House och Rupp Arena.

Om du är ute efter något riktigt trevligt att se och göra i Historic South Hill med omnejd, kan du besöka Lexington Memorial Coliseum eller Rupp Arena.