Den bästa tiden att besöka Sleepy Hollow är under höstmånaderna, särskilt september och oktober.Denna period är idealisk eftersom byn och det omgivande Hudson Valley omfamnar legenden om Den huvudlöse ryttaren med speciella evenemang och dekorationer. Lövverket får också livfulla nyanser av rött och guld, vilket ger otroligt natursköna bilfärder och promenader. Temperaturerna är generellt milda och behagliga, utmärkta för att utforska.Par tycker ofta att denna tid är särskilt romantisk, med möjligheter att plocka äpplen, utforska historiska egendomar som Kykuit (Rockefeller Estate) eller Philipsburg Manor, och njuta av mysiga middagar på lokala restauranger. Den krispiga luften och den fantastiska naturliga skönheten skapar en minnesvärd bakgrund för en weekendresa.Familjer med barn kommer också att älska hösten. Många gårdar erbjuder majslabyrinter, pumpafält och hörundturer, vilket ger gott om aktiviteter för alla åldrar.