Den bästa tiden att åka till Cherry Grove är under sommarmånaderna, från Memorial Day i slutet av maj till Labour Day i början av september.Denna period erbjuder det varmaste vädret och flest aktiviteter, med alla butiker, restauranger och nöjesställen helt öppna. Färjetrafiken till Cherry Grove går också oftast under dessa månader, vilket gör resan till och från ön enkel.För den som söker en livlig upplevelse med massor av sociala evenemang och stranddagar är juli och augusti idealiska. Vädret är konstant varmt, perfekt för simning, solbad och att njuta av utomhusrestaurangerna. Det är högsäsong, så ön är som mest fullsatt och energisk.Om du föredrar ett något mer avslappnat besök med behagligt väder och färre folkmassor är slutet av maj och början av juni, eller början av september, utmärkta val.