Key West ligger närmare Havanna än Miami och är den sydligaste staden i kontinentala USA, ungefär 140 kilometer från Cubas huvudstad. Key West innefattar både ön och staden.Under årens gång har det varit en privat tillflyktsort, en marinbas och tillhåll för amerikanska litteraturlegender som Ernest Hemingway, Truman Capote och Tennessee Williams. Idag framstår ön att vara i konstant semestertillstånd, med massor av barer, restauranger och stränder där du kan fördriva tiden.
En av de första ställena du bör stanna till på är betongmonumentet vid hörnet av South street och Whitehead street. I fetstil står det att du nu befinner dig på kontinentala USA:s sydligast punkt det är en av de mest fotograferade attraktionerna i Key West. Monumentet står dock faktiskt inte på den sydligaste punkten. Den utmärkelsen tillhör en bit av marinens mark runt hörnet, men där är tillträde förbjudet för allmänheten.
De flesta turistattraktionerna ligger i den gamla stadskärnan. Kliv in i Key West Shipwreck Museum, som kartlägger historian bakom de "wreckers" som brukade rädda besättningen från sjunkna fartyg och sedan bärga och sälja deras last.
Besök Hemingway Museum, en byggnad i spansk kolonialstil, där författaren skrev några av sina mest välkända verk.
Följ med lokalbefolkning och besökare som samlas varje kväll vid vattenbrynet vid Mallory Square för att fira solnedgången. Folkmassorna underhålls av gatuföreställningar och utställningar medan solen säker sig ned i Mexikanska golfen.
Duval Street är centrala Key Wests huvudgata och rymmer huvuddelen av stadens barer, restauranger och nattklubbar. En populär aktivitet här är "Duval Crawl", som innebär att man försöker ta drink på så många av barerna som kantar den långa gatan som möjligt.
Key West är 6,4 kilometer långt och 3,2 kilometer brett och är således ingen stor stad. De flesta tillbringar sin tid i den gamla stadskärnan, där alla attraktioner är på enkelt gångavstånd. Det är populärt att ta sig runt på cyklar eller mopeder, som går att hyra.